Αν και οικισμός ή ως πόλη η αρχή της Γλυφάδας πρέπει να τοποθετείται στα 1920, τότε που άρχισε να ωριμάζει η ιδέα της γεννήσεως της λουτροπόλεως  στα μυαλά του Πύρρου Καραπάνου, γιου  του Κωνσταντίνου Καραπάνου, γενάρχη των Καραπαναίων και της Γλυφάδας, η αναδρομή τριάντα χρόνια πιο πίσω είναι απαραίτητη για να εξηγηθεί η αρχή της νεότερης κατοίκησης σε αυτό τον τόπο της Αττικής .

Είναι στα 1894  με 1900 που ο Κωνσταντίνος Καραπάνος αγοράζοντας τη γη της Γλυφάδας (καλύτερα θα ήταν να λέγεται το τσιφλίκι της Άνω και Κάτω Πυρναρής μιας και η ονομασία Γλυφάδα για όλο το τσιφλίκι είναι κάτι μεταγενέστερο) από τους κληρονόμους του αρχικού γαιοκτήμονα Ανδρέα Λουριώτη, επιχείρησε μια ποιοτική αναβάθμιση των καλλιεργειών και της όλης εκμετάλλευσης του κτήματος .

Μέχρι τον ερχομό του Καραπάνου στην Άνω και Κάτω Πυρναρή, το όλο τσιφλίκι σπερνόταν από κολίγους γειτονικών χωριών και μόνιμη κατοικία στην όλη περιοχή δεν υπήρχε. Η εκμίσθωση του κτήματος για βόσκηση ζώων ήταν το κύριο έσοδο. Νομάδες κτηνοτρόφοι από τα ορεινά της Ρούμελης ξεχειμώνιαζαν τα κοπάδια τους στους πρόποδες του Υμηττού.

Η ανάπτυξη όμως της πόλης της Αθήνας  από τα 1880 και μετά, η αύξηση του πληθυσμού της ,δημιουργούσε τις προϋποθέσεις για παραγωγή αγροτικών προϊόντων από τα πέριξ της πόλεως τσιφλίκια. Μάλιστα η σχετική ευκολία μεταφοράς τους στην αγορά  της Αθήνας, έδινε ένα επιπλέον κίνητρο για αύξηση της γεωργικής παραγωγής στη γύρω περιοχή από την πόλη.

Έτσι ο Κωνσταντίνος Καραπάνος είναι ο πρώτος και μεγάλος αναθεωρητής της ζωής στο τσιφλίκι της Γλυφάδας .Εφρόντισε και με δικά του έξοδα ανέγειρε  δέκα χαμόσπιτα –εκεί όπου σήμερα η πλατεία Χωρικών στην πλατεία Γλυφάδας – κοντά στην θάλασσα και εγκατέστησε στο κτήμα οκτώ οικογένειες κολλήγων σαν μόνιμους πλέον καλλιεργητές .Οι κολίγοι αυτοί με τις οικογένειες τους προέρχονταν από το Κορωπί ,τη Βάρη, τους Τράχωνες αλλά και από την Πλάκα της Αθήνας, και είναι οι πρώτοι μόνιμοι κάτοικοι της νεότερης Γλυφάδας ακριβώς στα 1900.

Οι κολίγοι λοιπόν αυτοί, ορθόδοξοι Αρβανίτες ,δημιούργησαν με τον κόπο τους αμπέλια και κριθαροσιταροχώραφα στο τσιφλίκι, και ασχολήθηκαν  και με την παραγωγή γαλακτοκομικών προϊόντων .

Tα πράγματα για τη μορφή της Γλυφάδας, μπορούν να τοποθετηθούν στον χώρο ως εξής:

Δέκα χαμόσπιτα στην πλατεία Χωρικών με τα βοηθητικά τους κτίσματα (στάβλοι, πατητήρια, αλώνια, αποθήκες ). Ένα  κτίριο για την επιστασία του γαιοκτήμονα στο ίδιο μέρος. Το εκκλησάκι του Αγίου Νικολάου, όπου και σήμερα, το μικρό λιθόκτιστο εκκλησάκι του Αγ.Κωνσταντίνου δίπλα στο σημερινό Δημαρχείο, το ταβερνάκι και το πανδοχείο του Αντωνόπουλου και αυτό δίπλα στο σημερινό Δημαρχείο- που χρησίμευε ως τόπος αναπαύσεως και αναψυχής για τους Αθηναίους κυνηγούς και ψαράδες, μιας και η Γλυφάδα με την άγρια φύση της, τα δάση της και τις ρεματιές της, τα σχοίνα της και τη θάλασσα  της ήταν ο ιδανικός τόπος για κυνήγι και ψάρεμα .

Αυτά υπήρχαν στον τόπο που σήμερα ονομάζεται Γλυφάδα τα πρώτα χρόνια αυτού του αιώνα .

Όταν πέθανε ο Κωνσταντίνος Καραπάνος στα 1914, το τσιφλίκι της Άνω και Κάτω Πυρναρής  περιήλθε στον εκ των υιών του  Πύρρο Καραπάνο. Ο άλλος γιος του Αλέξανδρος προτίμησε να πάρει το κτίριο της μητέρας του στην οδό Σταδίου αρ. 25-27. Έτσι λοιπόν ορίστηκε η αξία  όλης της σημερινής Γλυφάδας. Με ένα κτίριο τριώροφο στην πόλη της Αθήνας.

Την Γλυφάδα όμως δεν την επισκέπτονταν μόνο κυνηγοί, αλλά κάθε είδους φυσιολάτρες την προτιμούσαν για τις κυριακάτικες εκδρομές τους. Από τους πλούσιους της Αθήνας με τις άμαξες τους ,έως τους λαϊκούς ανθρώπους που φορτώνοντας στο κάρο όλη την φαμίλια και μερικούς  γειτόνους, και παίρνοντας μαζί τους ψωμοτύρι και κρασί πέρναγαν όλη την μέρα τους στα δάση και στην παραλία της Γλυφάδας .

Είναι λοιπόν η ομορφιά του τοπίου της Γλυφάδας μία από τις κύριες  αιτίες για την μετεξέλιξή της σε οργανωμένο οικισμό και πολίχνη .

Έτσι λίγο πριν από την αφετηρία  για την σημερινή Γλυφάδα και σαν τέτοια μπορεί με ασφάλεια να χαρακτηριστεί το 1920, ο λογαριασμός για το τι υπήρχε σε αυτήν, λίγο μετά το τέλος των Βαλκανικών Πολέμων και τον Πρώτο Παγκόσμιο Πόλεμο, σε μια ηφαιστειώδη περιοχή κοινωνικών αναβρασμών, το ζήτημα των σχέσεων γης και ανθρώπων απαιτούσε μια άμεση αναθεώρηση. Οι μεγάλες αναγκαστικές απαλλοτριώσεις που ξεκίνησαν στην Ελλάδα το 1917 και που πέρασαν τους κολίγους από την θέση του μικρού και μεσαίου  αγρότη και γεωργού, δεν άφησαν ανέγγιχτη και την θέση των τσιφλικιών  στην Αττική.

Στις παραμονές του 1920, όταν ο ελληνικός στρατός πέρναγε απέναντι στη Μικρά Ασία και στην Κωνσταντινούπολη,  όταν οι Βενιζελικοί σφαζόντουσαν με τους Κωνσταντινικούς, ο Πύρρος Καραπάνος είχε πολλά στο κεφάλι του για να ασχοληθεί και με το τσιφλίκι της Πυρναρής και αποφασίζει την πώληση του μισού κτήματος (της σημερινής Γλυφάδας )σε τέσσερις αγοραστές και έτσι να αναδεχθούν μαζί πλέον την ιστορία και την περιπέτεια του νεότερου οικισμού της Γλυφάδας .Το πωλητήριο συμβόλαιο έγινε τον Απρίλιο του 1920 και οι αγοραστές ήταν

1)       ο γιατρός Κωνσταντίνος Βάος

2)       ο βιομήχανος Δημήτριος Ζαμάνος

3)       ο δικηγόρος Ιωάννης Ζέπος και

4)       ο υπάλληλος της εταιρίας δημοσίων προσόδων Νικόλαος Γιαρμενίτης .

Το μισό κτήμα της Γλυφάδας πουλήθηκε μαζί με τις αρχαιότητες. Από έγγραφο του 1920 γνωρίζουμε ότι ήδη είχε δοθεί άδεια στην συνιδιοκτησία Γλυφάδας να προχωρήσει στη χάραξη οικοπέδων πάνω στη γη, πριν ακόμη από την έγκριση του πρώτου οριστικού σχεδίου.

Η Γλυφάδα διαφημίστηκε  και γεννήθηκε σαν λουτρόπολη και παραθεριστικό κέντρο. Με φαρδείς δρόμους και μεγάλα οικόπεδα απευθύνθηκε σε αγοραστές με υψηλά εισοδήματα.

Η καταστροφή του 1922 , έφερε μεγάλες μάζες πληθυσμού στην Αθήνα. Η Γλυφάδα μακριά από το σιδηροδρομικό δίκτυο, με οδικό δίκτυο που δεν διευκόλυνε την επικοινωνία με την Αθήνα, χωρίς βιομηχανική παρουσία, είναι ευνόητο ότι τράβηξε και προσέλκυσε πολλούς Μικρασιάτες  πρόσφυγες.

Το σχέδιο του 1925 προσαρμόστηκε στις νέες συνθήκες της αυξήσεως του πληθυσμού της Αττικής .

Ο πολεοδόμος που δούλεψε πάνω σε αυτά τα σχέδια, ήταν ο Γάλλος Ερνέστος  Εμβράρ, ονομαστός πολεοδόμος εκείνης της εποχής

 .

          

Από τα βιβλία πρακτικών του κοινοτικού συμβουλίου  Γλυφάδας ( 17/10/1931) και με αρ. αποφάσεως 102, έχουμε την πρώτη επίσημη θεσμοθέτηση των εμπορικών οδών της πόλεως «δια να προληφθώσι αταξίαι εις την πόλιν σχετικώς με την εγκατάστασιν εμπορικών καταστημάτων».

  Έτσι έχουμε :

“…… Καθορίζει παμψηφεί τας εμπορικούς οδούς της κοινότητος ως ακολούθως :

1)       Ολόκληρον την οδό Φαίδρας .

2)       Ολόκληρον την οδό Ισιδωρίδου, πρώην Καλλιόπης από οδού Καραπάνου μέχρι λεωφόρου Θανασουλοπούλου περιοριζομένων των ιχθυοπωλείων και κρεοπωλείων εις την Β.Α πλευρά του οικοδομικού τετραγώνου 28.

3)       Το τρίγωνο της οδού Εκάβης εις το υπ’αρ.87 Ο.Τ.

4)       Την οδό Στρατηγού Καλογερά, πρώην Αφροδίτης, από Λ.Φαλήρου-Βουλιαγμένης

5)       Απαγορεύεται  απολύτως η εγκατάστασις σιδηρουργείων, ιχθυοπωλείων, κρεοπωλείων, οπωροπωλείων και υδραυλικών επί της λεωφόρου Φαλήρου- Βουλιαγμένης.

 

Είναι φανερό από την πιο πάνω απόφαση ότι και μέχρι το 1931 δεν είχε τροποποιηθεί η εικόνα της δεκαετίας του 1920 και ότι ακόμη η οδός Φαίδρας ήταν η καρδιά της αγοράς της Γλυφάδας.

 .

Αυτή η κατάσταση κράτησε και μετά τον πόλεμο, και μόλις μετά υπό την δημαρχίας Μεταξά στη δεκαετία του 1950, απελευθέρωση χώρων στην σημερινή κεντρική πλατεία Γλυφάδας , μετακινήθηκε το κέντρο βάρους της αγοράς προς αυτή την πλατεία.